Ik heb van de week de e-mail van mijn ouders bij KPN overgezet van geen encryptie naar SSL. Letterlijk poort 587 instellen bij SMTP met SSL/TLS in Thunderbird gaf echter een timeout en een foutmelding. Dus waarschijnlijk bedoeld KPN poort 587 met STARTTLS. Dus heb ik STARTTLS ingesteld, dat werkte wel. Op deze site (security.nl) lees ik echter dat de encryptie van STARTTLS door een Man-in-the-Middle gestript kan worden. En dat je bij SSL dan tenminste nog een foutmelding krijgt. Maar met SSL v3 gebruik je dan weer verouderde encryptie (POODLE). Maar mijn vraag is anders. Ik zag dat, bij SMTP, het gebruik van STARTTLS ook zichtbaar is in de headers? Wat geeft de beste garantie dat je mail niet als spam wordt aangemerkt, STARTTLS (poort 587) of SSL (poort 465) op je SMTP? (Bij KPN). Vooral omdat poort 587 in de webdocumentatie aangeraden wordt door KPN. Voor STARTTLS: Received: from [] ([]) by CPSMTPM-CMT106.kpnxchange.com with Microsoft SMTPSVC(8.5.9600.16384); Na STARTTLS: Received: from [] ([]) by ...