De grootste verzameling patches die Microsoft ooit heeft uitgebracht, was ook voor de softwaregigant niet zonder gevolgen, aangezien twee beveiligingsupdates opnieuw zijn uitgebracht en voor een probleem met een Windows patch een oplossing is verschenen. Een probleem met de Windows CryptoAPI patch zorgde ervoor dat Microsoft's eigen Communicator instant-messaging server crashte en gebruikers geen verbinding meer konden maken. "Dit is de patchmaand die niet wil sterven", zegt Susan Bradley, CTO van een Amerikaans accountantskantoor. Volgens haar is het Communicator probleem bijzonder, omdat Microsoft altijd voorzichtig is met het testen van beveiligingsupdates op de eigen software.

Microsoft Security Bulletin MS09-056 blijkt verschillende services uit te schakelen die de Communications Server nodig heeft om te werken. Het probleem doet zich voor bij de Live Communications Server 2005, Office Communications Server 2007 en de evaluatie versies van Office Communicator 2007. Inmiddels heeft Microsoft een oplossing voor het probleem online gezet.

Een andere patch die niet naar behoren werkte was MS09-043 voor Microsoft Office, die in augustus verscheen. Door een misconfiguratie kregen gebruikers van Microsoft update tools zoals Windows Server Update Services verkeerde scanresultaten. Daardoor dachten systeembeheerders ten onrechte dat ze volledig beschermd waren, terwijl dat niet het geval was. De patch is nu opnieuw uitgebracht. Dat geldt ook voor MS09-062, waar de nieuwste versie "detectie entries" voor Microsoft Report Viewer en 'bestand en registersleutel verificatie informatie' corrigeert.