Microsoft heeft de ondersteuning van SSL uitgebreid, waardoor nu ook Windows Live Mail en Outlook Connector encryptie ondersteunen. Verbindingen die via SSL lopen zijn niet af te luisteren. Sinds november was het al mogelijk voor Hotmail-gebruikers om volledige SSL-encryptie te gebruiken, hoewel men dit zelf moet instellen. Een probleem was dat Windows Live Mail deze optie niet ondersteunde, waardoor Microsoft verbindingen tussen beide platformen moest uitschakelen.

SSL is echter zeer populair, aangezien twee miljoen mensen de optie de afgelopen maanden hebben ingeschakeld. Microsoft heeft daarom de ondersteuning verder uitgebreid. Zo wordt nu standaard al het verkeer van Windows Live Mail via SSL versleuteld. Gebruikers hoeven hiervoor niets in te stellen, het installeren van de laatste versie is voldoende.

Hotmail
Verder zal de Outlook Connector nu standaard al het Hotmail-verkeer via SSL laten lopen en is het aantal Windows Live websites dat SSL ondersteunt uitgebreid. "Als je nu SSL inschakelt, zorgen we dat al je pc en smartphone-verbindingen naar hotmail.com en live.com over SSL gaan", zegt Hotmail manager Dick Craddock.

Hij merkt op dat veel telefoons geen SSL-verbindingen ondersteunen, en Microsoft daarom verbindingen van deze telefoons zal uitschakelen als HTTPS is ingeschakeld. Gebruikers die hier last van hebben, krijgen het advies om Exchange ActiveSync of POP3 op de telefoon te gebruiken, aangezien die wel honderd procent HTTPS-verbindingen bieden.