Persoonlijk zie ig In de praktijk erg weinig mensen/bedrijven dit gebruiken (maar dat is mijn persoonlijke ervaring).
Als je echt vertrouwelijke informatie heen-en-weer verstuurd, dan is PGP wellicht niet je beste optie.
Het nadeel van PGP is ook dat alleen de mensen die de "sleutel" hebben het bericht kunnen ontcijferen.
Dat betekend dus dat iedereen die je een versleutelde mail wilt sturen, deze sleutel moet hebben om de mail te kunnen lezen (wordt soms ervaren als een beetje omslachtig).
Ondanks dat PGP encryptie stukken beter is als je mails in "clear-text" sturen, is het niet de meest veilige methode om je mails te versleutelen (het is te kraken).
Als je echt zeker wilt weten dat je mails veilig worden verstuurd, dan zou je je mijns inziens het beste kunnen verdiepen in het opzetten van een mailserver, daar je veel zal leren over email verkeer, versleuteling en hoe je de boel veilig kunt houden.
Ik zou het zelf belangrijker vinden dat het email (data) verkeer van "mijn" server naar een andere server versleuteld is, en vice versa.
Als je je eigen mailserver op zet, dan heb je dit voor een groot deel zelf in de hand.
Een voorbeeld van hoe je een (relatief) veilige linux mailserver kunt opzetten is: http://flurdy.com/docs/postfix/
Je zou je kunnen verdiepen in SSL/TLS beveiligde verbindingen e.d. wat ook deels wordt uitgelegd in het bovenstaande document.
Wat meer informatie mbt PGP kun je vinden door middel van deze links:
http://www.pgpi.org/doc/pgpintro/
http://www.labnet.com/irg/PGP1.HTM
http://nl.wikipedia.org/wiki/Pretty_Good_Privacy
http://home.claranet.nl/users/gigawalt/pgp.html
Ik ga niet te diep in op je vraag omdat ik niet exact weet wat je motivatie is, je doel en je kennisbereik.
Je kunt erg veel vinden over email privacy, security e.d. via google, er zijn talloze documenten, reviews en meningen te vinden over PGP e.d.
Ik hoop dat bovenstaande informatie in ieder geval een beetje helpt.